| 연도 | 내용 |
| 2010. 4 | 소모임 결성(초대회장 장익선, 총무 김도현 취임) |
| 2010. 5 | 제 1회 정기 모임 |
| 2011. 5 | 제 2회 정기 모임 |
| 2011. 9 | 2대 회장 취임(남태균) |
| 2012. 5 | 제 3회 정기 모임 |
| 2012. 6 | 회칙 개편 |
| 2012. 9 | 디딤돌 리그 개최 (게임대회) |
| 2013. 5 | 제 4회 정기 모임 |
| 2013. 12 | 3대 회장 취임(박상록) |
| 2014. 5 | 제 5회 정기 모임 |
| 2014. 9 | 디딤돌 달력 제작 |
| 2015. 2 | 한국장애인재단 지원사업 선정 |
| 2015. 5 | 제 6회 정기 모임 |
| 2015. 7 | 1차 문화체험 행사 |
| 2015. 8 | 제 1회 e스포츠 게임대회 |
| 2015. 10 | 2차 문화체험 행사 |
| 2015. 11 | 문예창작집 디딤록 발간 |
| 2015. 12 | 4대 회장 취임(박상록 연임) |
| 2016. 2 | 한국장애인재단 지원사업 선정 |
| 2016. 5 | 제 7회 정기 모임 |
| 2016. 7 | 1차 문화체험 행사 |
| 2016. 8 | 제 2회 e스포츠 게임대회 |
| 2016. 10 | 2차 문화체험 행사 |
| 2016. 11 | 송년회 |
| 2016. 12 | 후기집 발간 |
| 2017. 4 | 제8회 정기 모임 |
| 2017. 5 | 1차 문화체험 행사(축구 관람) |
| 2017. 6 | 여행 프로젝트 시작 |
| 2017. 9 | 2차 문화체험 행사(야구 관람) |
| 2017. 11 | 여행 프로젝트 마무리 |
| 2017. 11 | 제2회 송년회 |
| 2017. 12 | 5대 회장 취임(조상태) |
| 2017. 12 | 2대 총무 취임(한정훈) |
| 2018. 1 | 여행책자 여행 어디까지 가봤니 발간 |
| 2018. 4 | 제주도 1, 2차 여행 |
| 2018. 5 | 제9회 정기 모임 |
| 2018. 6 | 일본 여행 |
| 2018. 10 | 푸른나눔 바자회 |
| 2018. 11 | 제3회 송년회 토크콘서트 - 청춘즈음에 |
| 2019. 4 | 취미 지원 프로그램 '디딤돌 유닛: THE WITH' 시작 |
| 2019. 6 | 제10회 정기모임 어제처럼 오늘도 내일도 |
| 2019. 11 | 제4회 송년회 2019 디딤돌 어워즈 |
| 2019. 12 | 6대 회장 취임(손동환) |
| 2020. 3 | 디딤돌 20E-sp0rts 페스티벌 |
| 2020. 5 | 취미 지원 프로그램 '나 혼자 논다' 시작 |
| 2020. 6 | 두레소리와 함께하는 라이브 공연 |
| 2020. 9 | 디딤돌 추석 라이브 방송 |
| 2020. 12 | 제11회 정기모임 날줌 보소(비대면) |
| 2021.1 | 취미 지원 프로그램 2021 나 혼자 논다' 시작 |
| 2021. 6 | 제12회 정기모임 지금 바로 나를 보여줌! 너를 알려줌! |
| 2021. 9 | 청년디딤돌 도전 골든벨 |